今までに「上司の説得をしなければならない事態」に直面したことがあるだろうか。新人のうちは少ないかもしれない。「言われたことをする」のが最優先だからだ。
だが、ある程度仕事ができるようになるにつれ、「上司の説得」が1つの大きな仕事となる。営業の施策、人事評価の決定、新技術の導入、大きな費用を伴う決裁など、上司を動かさなければ何もできない仕事が増えてくる。
その際に「上司を動かせる」人は、間違いなく仕事ができる人だ。
考えてみれば、当たり前かもしれない。最も身近で働いている人の一人である上司一人説得できずに、あなたの試みが成果を出せるはずがないのだ。
従って「上司はわかっていない」という言葉は最悪の逃げ口上である。「まずは上司にわかってもらう」のが部下にとって最初の仕事なのだ。
だが「上司の説得」が上手な人はそれほど多くない。多くの会社で説得術を教えないということもあるが、上司が「自分を説得する技」など教えるはずもないからだ。
だが、実は「上司説得の基本形」はどの会社でもそれほど変わららない。もし上司と衝突ばかりして仕事が進まないのであれば、以下の手順を試していただくことをおすすめする。
もちろん、万能の処方箋はない。相手は人間であるから、時々の反応を見て手を変えるべきだ。それでも「基本」を知っておくことは、何らかの役に立つはずだ。
1.1対1で話す機会を作る
上司の心理を理解すれば、説得の際には必ず1対1で話すべきだ。他の人が聞こえる場所で説得を試みてはならない。
理由は2つある。
まず、あなたの話を特別に聞きいれた、と他の部下に思われたくないからだ。これは公平感のためである。そして2つ目は、あなたに説得された、と周囲に思われたくないからだ。これは上司の見栄のためである。
何はともあれ、まずは上司が素直に聞けるムード作りから入るべきなのだ。
2.説得ではなく「上司の見解の確認」から入る
さて、ようやく1対1で話ができるムードができたとしよう。ようやくあなたの熱い思いをぶつけることができる……は、絶対にやってはいけない。
実際、熱い思いをぶつけるのは、愚の骨頂だ。上司に限らないが、人は熱い思いをぶつけれられると内容の確認以前に、戸惑ってしまったり、恐怖を感じたりする。
熱い思いが功を奏するのはドラマや映画の中だけだ。
では、話をどのように切り出すか。最も優れているのは「意見がほしいのですが、きいていただけないでしょうか」である。つまりあなたのスタンスは説得ではなく、アドバイスを貰いたい、である。これが最高の話の切り出し方だ。
すると上司の態度は軟化する。人は説得されたくない生き物であり、相談されたい生き物だ。
3.「意見の相違点」から入らない。「意見を等しくする点」から話を深める
あなたは上司の見解を確認した。その中で意見を等しくする点と、意見の相違がある点がわかるだろう。
あなたはすぐさま意見の相違を解消しようと、上司に自分の意見をぶつける……のは、これもまた愚かな行為である。説得の際には、意見の相違から話を始めてはいけない。余計に溝を深くするだけである。
真に必要なのは「意見の一致を見るところ」から話を始めることだ。
例えば、営業成績が振るわない部署が新しく始める施策として、あなたは「既存顧客の深耕」を掲げたとしよう。しかし上司の見解を確認した所、上司は「新規顧客の開拓」を挙げたとする。
その際に、上司の「新規顧客の開拓」を否定し、「既存顧客の深耕のほうが優れている理由」を挙げるのは、それがいかに客観的データにもとづいていようが、現場感覚として正しかろうが、やってはいけない。
話を始めるべきは「新しい施策が必要だ」という見解の一致している部分からなのだ。
「部長、新しい営業の施策なのですが、既存顧客の深耕を考えていたのですが、部長の意見をお聞きしたく。」
「私は新規顧客開拓を最優先にすべきだと思っている。」
「なるほど、……部長も新しいことを始めることが必要だと考えておられたのですね。私もそうです。」
「それはそうだ、今のままという訳にはいかないだろう。」
話は共感から始めなければならない。出発点が異なる場合は話し合いにならない。データでねじ伏せようとしても嫌われるだけである。
4.先に上司の意見を受け入れる
説得に際し、もっとも重要なのは雄弁さではない。なぜなら、相手はあなたが主張すればするほど、自分の意見に固執するからだ。
説得は一種の取引であるから、Win-Winとなるために、一度あなたは上司の意見を受け止めなければならない。
つまり、以下のようにする。
「部長は、なぜ新規顧客開拓が最優先だと考えているのですか?理由が知りたいのですが……」
「既存顧客から更に受注をもらうのは、うちのお客さんの懐具合からして、難しいだろう。」
「なるほど」
「既存顧客を回る時間はない。新規顧客開拓を最優先にして、全力を尽くしてほしい。」
「なるほど、新規最優先は必ずやります。」
よほど器の大きい人物でない限り、説得は味方からしか受け付けてもらえない。一旦上司の案を受け入れることで、あなたを上司の敵ではなく、味方とするのだ。
5.上司に案を出してもらう
ここが最後の踏ん張りどころだ。やるべきは、上司の案を受け入れつつ、自分の案を通すやり方を上司に考えてもらうことである。
「そうすると、1つご相談があるのですが、よろしいですか?」
「なんだ」
「既存顧客をずっとケアしたいと考えていたのですが、なにかよい案はないでしょうか?もちろん、新規顧客開拓を行った上で、という話ですが。」
「うーむ。そうだな、新規顧客開拓を行ったアポのついでに、その近くの既存顧客へ顔出しくらいはできるだろう。それなら一石二鳥だ。」
「あ、なるほど!」
「そうだな、それなら部署全体でもできそうだ。なかなかいい意見をくれて助かるよ。」
説得はあなたが行うのではなく、上司が自分自身で行う。
これが上司を説得する手順の本質だ。
【安達が東京都主催のイベントに登壇します】
ティネクト代表・安達裕哉が、“成長企業がなぜ投資を避けないのか”をテーマに東京都中小企業サイバーセキュリティ啓発事業のイベントに登壇します。借金=仕入れという視点、そしてセキュリティやDXを“利益を生む投資”とする考え方が学べます。

こんな方におすすめ
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<2025年7月14日実施予定>
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1. 投資しなければ成長できない
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3. サイバーセキュリティは「利益を生む投資」である
・直接利益を生まないと誤解されがちだが、売上に貢献する要素は多数(例:広告、ブランディング)
・大企業・行政との取引には「セキュリティ対策」が必須
・リスク管理の観点からも、「保険」よりも遥かにコストパフォーマンスが良い
・経営者のマインドセットとして、投資=成長のための手段
・サイバーセキュリティ対策は攻守ともに利益を生む手段と考えよう
【登壇者紹介】
安達 裕哉(あだち・ゆうや)
ティネクト株式会社 代表取締役/ワークワンダース株式会社 代表取締役CEO
Deloitteにてコンサルティング業務に従事後、監査法人トーマツの中小企業向けコンサル部門立ち上げに参画。大阪・東京支社長を経て、2013年にティネクト株式会社を設立。
ビジネスメディア「Books&Apps」運営。2023年には生成AIコンサルティングの「ワークワンダース株式会社」も設立。
著書『頭のいい人が話す前に考えていること』(ダイヤモンド社)は累計82万部突破。2023年・2024年と2年連続で“日本一売れたビジネス書”に(トーハン/日販調べ)。
日時:
2025/7/14(月) 16:30-18:00
参加費:無料
Zoomビデオ会議(ログイン不要)を介してストリーミング配信となります。
お申込み・詳細
お申し込みはこちら東京都令和7年度中小企業サイバーセキュリティ啓発事業「経営者向け特別セミナー兼事業説明会フォーム」よりお申込みください
(2025/6/2更新)
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