先日、外国人観光客を自宅に宿泊させる、いわゆる民泊をしている友人の家でビジネスミーティングをしていた。
9:30 am
その日は土曜日だったが、朝から５人のメンバーが集まった。そのうち３人が起業家、もう一人は会社員なんだけどほぼ独立しているような人、そしてフリーランスの私。
いわば今の「新しい働き方」ブームを体現しているような人間たちの集まりだった。
新しい働き方の代表格として副業、フリーランス、起業などがもてはやされているが、実際にうまくいく人は実力と胆力の両方を兼ね備えている人だ。スタバでMacBookを開きクールに仕事をしているように見えるかもしれないが、裏で地道な努力を重ねていたりする。
このミーティングに集まる私を除く４人は、確実に上述の実力と胆力を備える仕事人だ。オフィスの豪華さや会社の肩書きで自分を誇示することはなく、たった一台のラップトップと人間の中身で勝負している。
心底尊敬するし、私もそんな風になれたらな、と思う。
そんな彼らを見て「あー、本当に世の中の働き方は変わりつつあるなぁ。」と呑気に感心していたところ、さらなる衝撃が午後に待っていた。
12:00 pm
「Hello!」
ふと玄関を見ると、Tシャツに短パンというラフな格好の、背の高い白人男性が立っていた。
「ハロー。」私の友人が出迎えた。そう、彼は民泊のゲストである。まるで本当に古くからの友達の家に遊びに来た感覚で現れ、到着して５分も経たないうちに会話が始まった。
出身はオーストラリアで、日本に３週間滞在するという。
「日本ではどこに行く予定なの？」
「特に決めてないよ。」
「え？決めてないの？観光じゃないの？」
「うーん、観光もするけど、仕事もしなきゃだからね。」
彼はソフトウェアエンジニアで、昔は起業もしていたらしい。今はフリーランスとして働いており、アメリカのとある企業から仕事をもらっている。
「これから１週間は東京にいるよ。どっかのカフェで仕事しようと思ってる。来週は京都に行く予定だけど、そのあとは決めていないんだ。しばらくはアジアとかロシアを旅しながら仕事する予定。時差があるから、オーストラリアの経度からあんまり離れたところには行けないんだ。」
この話を聞いて、本当に驚いた。もはや彼を縛るものは経度以外に何もない。
その後、しばらくオーストラリアや日本の起業事情などのテーマで団欒した。彼が特別なのかと思いきや、彼の周りの友達はそんな感覚で仕事をしている人が多いらしい。
「すごいな。新しい働き方のレベルが違うな。世界はもはや “ノートPC持ってちょっとTOKYOのカフェで仕事してくるわ” みたいな時代に突入したんだ……。」
ちょっとした感動を覚えているのもつかの間、さらに世界は私の想像を超えてくる。
3:00 pm
「アロー。」
明らかにノン・ネイティブ英語発音のハローが聞こえてきた。
振り向くとチリチリの髭を蓄え、ダルダルのTシャツを着た男性と、日本人はあんまり被らないだろう麦わら帽子をかぶった女性の、外国人カップルが立っていた。
彼らはもう一つの部屋に滞在しているスペイン人のカップルだ。仕事をしながら日本に観光も兼ねて滞在しているらしい。
カップルで世界を旅しながら仕事する。それだけでも素敵な働き方なのだが、羨むべきは仕事の開始時間だ。どうやら毎日午後３時から仕事をしているらしい（終了時刻を聞きそびれた）。
私自身、フリーになってお昼から仕事をするだけでもちょっとした贅沢感（少しの罪悪感）に浸っていたのに、おやつの時間からとは……。世界は全くもって広いものだ。
世界のノマドは頭の中がボーダレス
オーストラリアのエンジニア、スペインのカップルに共通するのは、特にビジネスのために来日したというわけではないということ。普段の仕事をリモートでやっているだけである。ただそのリモートの距離が遠いというか、国境は超えてしまっている。
『君はどこにでも行ける』（徳間書店）の最終章で、ホリエモンがこんなことを言っている。
おそらく、海外に出られない大人は、「ここなら安全」「ここで十分」「出て行くのは危ない」と無意識に考えているのだと思う。そうじゃない。
何を見たいのか、何がほしいのか。何をやりたいのか。それをはっきりさせないと、いつまでも「外」と「なか」の区切りは消えないだろう。逆に言うと、はっきりさせれば動き出すのは容易い。
現実の「外」と「なか」のハードルは、驚くほど低くなっている。行ける場所に限定はない。どこに行くのも可能なのに、どこにも行けないのだとしたら、とらわれているのは君自身だ。
本当に「出ていく」には、世界は超えなくちゃいけない障害だらけだという、勝手な思い込みを解くことが大切だ。
（中略）
頭のなかの国境を消そう。そうすれば君はどこにでも行ける。
仕事柄、海外に行きたいという相談をよく受ける。その度に「行きたいと思うなら、とりあえず行ってみたらいいんじゃない？パスポートとお金さえあれば何とかなるよ」と言うのだが、実際に行動に移す人は少ない。
多くの日本人にとって国境を頭の中から消すことは、そう簡単じゃないらしい。
世界はちょっとの英語とノートPC、ネット環境と美味しいコーヒーがあればどこでも働ける時代になった。
もしあなたが「新しい働き方」に憧れるなら、一台のラップトップ片手に、いっそ海外のカフェまでフラっと行ってみてはどうだろうか。
(2026/2/9更新)
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−筆者−
大島里絵（Rie Oshima）：経営コンサルティング会社へ新卒で入社。その後シンガポールに渡星し、現地で採用業務に携わる。日本人の海外就職斡旋や、アジアの若者の日本就職支援に携わったのち独立。現在は「日本と世界の若者をつなげる」ことを目標に、フリーランスとして活動中。
個人ブログ：U to GO
