「自由にやっていいよ」って言われて、結果を出せる人は本当に仕事ができる人だ。これはガチである。
なぜなら「自由」と言うのは、とても強力だが使いこなすのが難しい、例えればRPGの終盤に出てくる、「うまく使うとすごい強いんだけど、デメリットの大きい上級者向けの武器」だからだ。
実際、この「自由を使いこなすスキル」は、かなり個人差があり、「勉強ができる人」だからといって自由を満喫できるとは限らないし、かといって「オレは縛られるのが嫌だぜ、自由に生きるぜ、ヒャッハー!」って言っている人が必ずしも自由を使いこなせているわけでもない。
そういった人々は「自由」に見えても、実際は誰かの考えた型にとどまっていることも多い。
必然的に、「自由」は2極化を生み出す。
そもそも、「自由」とはなんだろうか。
19世紀の功利主義者、ジョン・スチュワート・ミルは「かつて、自由とは、政治的支配者の専制から身を守る事を意味した」と述べた。*1
したがって、国を愛するひとびとが求めたのが、支配者が社会にたいして行使できる権力に制限を設けることであった。そしてこの制限こそ、彼らの言う自由の中身であった。
この解釈によれば、自由とはそもそも権力に対するアンチテーゼとして定義されており、本質的には自由だけが独立して存在するものではないとされている。
だが、時代は移り変わり、自由の意味合いも変わった。
ミルは最終的に、「自由とは本人が望むことをすること」としている。すなわち「自由にやっていいよ」とは、「あなたが望むとおりにやっていいよ」という意味である。
*1
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だが「本人が望むこと」はそれほど自明ではない。
たとえば、あるサービス業の会社で目標管理制度を導入したときのことだ。
この会社は会社から与えられる目標以外に、「自己目標設定」という制度があり、自分で自由に目標設定をして良い、ということになっていた。
そしてそのミーティングに出席していた私は、上司と部下のやり取りを見せてもらっていたが、以下のようなやり取りだったと記憶している。
「じゃあ、これで成果と、成長に関する目標設定はおしまいだな。ところで最後に、上半期の自己目標は、どうする?」
「うーん、考えてみたのですが、あまり思いつきません。」
「本当になんにもないのか?」
「逆に、本当に何でもいいのでしょうか?何かやってはいけないことってあるんでしょうか?」
「仕事に関係のあることだったら。」
「あいさつをしっかりする、とかでもいいんですか?」
「お前、そんな小さいことが目標なのか?」
「挨拶が大事っていつも上の人は言うじゃないですか。」
「そりゃそうだが……。」
「考えてもよくわからなかったので……これで良いです。」
彼は「自由にやっていいよ」と言われたにも関わらず、「普段上司から言われていること」を勝手に目標にしていた。もちろんそれを選択するのは「自由」だ。
ところが一方、その後に行った「できる社員」への面接は上とは全く異なった様相になった。
「最後に、上半期の自己目標は、どうする?何か考えてきたか?」
「もちろんです。」
「ほう。ぜひ聞かせてくれないか。」
「はい、仕事において私がやりたいのは「人脈作り」です。」
「ほう、なぜ?」
「うちは既存顧客とのつながりが非常に強く、八割の売上を既存顧客が占めています。でもそれでは、徐々に利益率が下がりジリ貧です。今後、新規顧客開拓に力を入れるべきですが、いきなりのお取引は難しいでしょう。」
「うむ。」
「そこで今のうちに、新規顧客獲得の見込み客を積極的に拡大しておこうと思います。具体的には……」
自由にして良い、と言われたとき、前者の「あいさつ」を選択する人は全く自分の頭で考えることができていない。もし「すべてが自由だよ」と言われても、彼に大胆な目標は作れないだろうし、「自由なのは困る」と上司に言いそうである。
逆に後者の「人脈」を選択した人は自ら事業の可能性を考え、行動を導きだし、最適となるように動くことができる。むしろ既存の目標という枠組みを与えず、好きにやらせたほうが、さらなる高みを目指すためには良いのかもしれない。
このように「自由を使いこなすスキル」は個人差が大きい。
「自由」とはそれを使いこなす能力の低い人物にとっては迷い、不安定、そして恐怖の対象である。
逆に高い能力を有する人物にとっては、主体性、野心、開放などを意味する。
そして、高い能力を有する人物は自由を使いこなしてさらなる自由を手に入れ、能力の低い人物はますます自分で自分をを制限し、規制し、枠の中にとどまろうとするだろう。
結局のところ「自由市場」「自由競争」「自由主義」「自由権」など、すべて自由は、その対価すなわち責任、能力、思索、勇気などを人に要求する。
周知の通り、現代は自由を使いこなすスキルが高ければ高いほど得をするシステムとなっている。
だから、「自由」は2極化を生み出す。
自由とは誠に取扱いの難しいシロモノである。
【安達が東京都主催のイベントに登壇します】
ティネクト代表・安達裕哉が、“成長企業がなぜ投資を避けないのか”をテーマに東京都中小企業サイバーセキュリティ啓発事業のイベントに登壇します。借金=仕入れという視点、そしてセキュリティやDXを“利益を生む投資”とする考え方が学べます。

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・経営者のマインドセットとして、投資=成長のための手段
・サイバーセキュリティ対策は攻守ともに利益を生む手段と考えよう
【登壇者紹介】
安達 裕哉(あだち・ゆうや)
ティネクト株式会社 代表取締役/ワークワンダース株式会社 代表取締役CEO
Deloitteにてコンサルティング業務に従事後、監査法人トーマツの中小企業向けコンサル部門立ち上げに参画。大阪・東京支社長を経て、2013年にティネクト株式会社を設立。
ビジネスメディア「Books&Apps」運営。2023年には生成AIコンサルティングの「ワークワンダース株式会社」も設立。
著書『頭のいい人が話す前に考えていること』(ダイヤモンド社)は累計82万部突破。2023年・2024年と2年連続で“日本一売れたビジネス書”に(トーハン/日販調べ)。
日時:
2025/7/14(月) 16:30-18:00
参加費:無料
Zoomビデオ会議(ログイン不要)を介してストリーミング配信となります。
お申込み・詳細
お申し込みはこちら東京都令和7年度中小企業サイバーセキュリティ啓発事業「経営者向け特別セミナー兼事業説明会フォーム」よりお申込みください
(2025/6/2更新)
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