最近、「会社をやめようと考えているんですが…」という相談をよく持ちかけられる。
今働いている会社を辞めるべきか？辞めざるべきか？判断はとても難しい。
私はキャリアの専門家ではないし、転職の世話をしてあげるわけでもない。だから、そういった人々に大したことは出来ない。話を聞くくらいだ。
ただ、多くの人達から聞いた話の内容はどれも皆似ていた。要約すれば、次のようなことだ。
「今の会社で働くのがとてもつまらないです。自分では一生懸命やっているつもりですが、上司はどう見ているかわかりません。私が単にワガママなだけかもしれないので、上司のせいには出来ないのですが、時に疑問を感じます。他の会社に行っても同じような気もしますし、辞めるのも大変です。かと言って、他に強くやりたいことがあるわけではありません。どうすればいいのでしょう。」
なるほど、彼らは別に上司のせいにもしていないし、それなりに成果を出しているのかもしれない。ただ、漫然と「会社や仕事があまり面白くない」と感じているようだ。
確かに私も駆け出しの頃、同じようなことを思った時があった。だから彼らが「甘ったれ」とは思わないし、「それは普通だから、つべこべ言わずに頑張れ」などと陳腐な言葉をかけるつもりもない。彼らは皆、そんなことは百も承知なのだ。
現在の世の中で、一つの会社で定年まで勤めあげる人がどのくらいいるのだろう。おそらく、現在20代、30代のサラリーマンにおいては、そういった人々はほとんどいないのではないだろうか。
事実、厚労省の資料によれば、40代以下の人々の勤続年数はますます短期化している。（http://www.mhlw.go.jp/stf/houdou/2r9852000000cguk-img/2r9852000000cijb.pdf）
だから、遅かれ早かれ誰であっても、「辞め時」を考えざるを得ない時がやってくる。それは間違いない。
では、「辞め時」をどのように判断したら良いのか。私がはっきりと、「そんな仕事やめちまえ」と言い切るのは次の条件の会社だ。
1.社長や上司がクソ
「あんな人になりたくない」という人ばかりなら、あなたにその会社は合っていない。やめても後悔はないはずだ。多くの場合、サラリーマンは「仕事の内容」よりも、「誰と働くか」のほうがはるかに重要なのだから。しかも、あなたが辞めれば上司らも嬉しい。一石二鳥だ。
2.残業代を支払っていないなどの法律違反をしていて、それを会社が認めている
当然、労働者は法律に甘えてはいけない。仕事は善意から行われなくてはいけない。法律を盾にとって会社を脅しても何もいいことはない。しかし、同時に経営者も労働者の善意に甘えてはいけない。それはとても基本的なことであり、最低限のルールを守れない会社はいずれ市場から退場する。よって、いずれ潰れる会社なら、早い所辞めたほうがいい。
3.やりたいことがある
やりたいことが見つかるのは、幸運な人だけだ。もしそんな幸運に恵まれたなら、迷うことはない。
4.仕事に飽きている
「退屈」は死に至る病だ。挑戦もなく、新たな知識もなく、ルーティンを守ることを要求される。これからの時代はそれで食えるほど甘くないし、かなりリスキーな生き方だ。人生の貴重な時間をそのようなことに費やせば、死ぬ間際に後悔あるのみ。自分から辞めたほうがいい。
5.体を壊した
会社よりも健康のほうが大事なのは間違いない。会社は変えられるが、自分の体は変えられない。
逆に、これ以外の理由なら一旦留保して考える必要がある。会社の状況もコロコロ変わる。今の状態が永遠につづくこともない。運命なんて、どこで好転するかわからないもんだ。
人手不足 × 業務の属人化 × 非効率──生成AIとDXでどう解決する？
今回は、バックオフィスDXのプロ「TOKIUM」と、生成AIの実務活用支援に特化した「ワークワンダース」が共催。
“現場で本当に使える”AI活用と業務改革の要点を、実例ベースで徹底解説します。
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こんな方におすすめ
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◯ ワークワンダース株式会社より（登壇者：代表取締役CEO 安達裕哉 氏）
・生成AI活用の実態
・「いま」AIの利用に対してどう向き合うか
・生成AIに可能な業務の種類と自動化の可能性
・導入における選択肢と、導入後のワークフロー像
登壇者紹介：
松原 亮 氏（株式会社TOKIUM 取締役）
東京大学経済学部卒業後、ドイツ証券に入社し投資銀行業務に従事。
2020年に株式会社TOKIUMに参画し、当時新規事業だった請求書受領クラウド「TOKIUMインボイス」の立ち上げを担当。
2021年にはビジネス本部長、2022年より取締役に就任し、経費精算・請求書処理といったバックオフィスDX領域を牽引。
業務効率化・ペーパーレス化の分野で多くの企業の課題解決に携わってきた実績を持つ。
安達 裕哉 氏（ワークワンダース株式会社 代表取締役CEO）
Deloitteで大手企業向けの業務改善コンサルティングに従事した後、監査法人トーマツにて中小企業向け支援部門を立ち上げ、
大阪・東京両支社で支社長を歴任。2013年にティネクト株式会社を設立し、ビジネスメディア「Books＆Apps」を運営。
2023年には生成AIに特化した新会社「ワークワンダース株式会社」を設立。生成AI導入支援・生成AI活用研修・AIメディア制作などを展開。
著書『頭のいい人が話す前に考えていること』（ダイヤモンド社）は累計71万部を突破し、2023年・2024年と2年連続でビジネス書年間1位（トーハン／日販調べ）を記録。
日時：
2025/5/16（金） 15:00-16:00
参加費：無料 定員：50名
Zoomビデオ会議（ログイン不要）を介してストリーミング配信となります。
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(2025/5/8更新）
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